在麦迪逊广场花园和顶级强队亚利桑那州大同场竞技的机会，而且他们在比赛还剩10分钟时依然保持着领先
可就在这个时候，达米恩在向篮下移动时突然听到膝盖传来的异响——伤病找上门来了
赛后，达米恩被诊断为前交叉韧带撕裂，这是他第一次接受外科手术，也是第一次没能打满整个赛季
在养伤过程中，达米恩一直在想自己还能不能重返赛场，这个疑问整夜整夜地困扰着他，使他无法入眠
在结果不确定的情况下，他只能强制要求自己保持耐心，慢慢恢复
好在这次伤病没有让达米恩远离球场，2014-15赛季他场均甚至能够轰下分、个篮板和次助攻，很有希望率领球队打进锦标赛
然而2015年2月21日对阵东北大学的下半场，达米恩在突破上篮时被对手狠狠地一掌拍在手背上，虽然他在这场比赛里轰下了30分，但x光检查结果显示，他的投篮手受伤了
达米恩不得不再次接受手术，球队也无缘锦标赛
2016年是达米恩大学篮球生涯的最后一年，他转学到了实力强劲的路易斯维尔大学，希望能够了却心愿
当时达米恩的目标就是保持健康，然后在疯狂三月登场
结果由于涉嫌违规招生，路易斯维尔大学被迫主动放弃了锦标赛资格，达米恩的愿望就此落空，而且再也无法弥补
不过在最后一年效力路易斯维尔时，他就是球队的得分王
在acc联盟中出席的17场比赛中，他场均上场分钟，场均获得分篮板2助攻抢断的出色数据
更是在15-16赛季中凭借出色的数据入选了当年acc联盟最佳阵容第三队
凭借在acc联盟的出色表现，专家预测他将会在次轮被选中，成为一名球队的替补球手
但结果却出人意料，一个在大学打了五年，还做过两次手术的后卫最终没能得到nba球队的青睐，达米恩落选了
但随后他参加了凯尔特人的训练营，并签约了绿军下属的发展联盟球队缅因红爪队
发展联盟的竞争氛围比nba还要激烈，每个人都想打出优依的表现，渴望能得到nba球队的关注
所以在缅因红爪队，达米恩·里打出了不错的表现，甚至在同年9月13日收获了自己在nba联盟的第一份合同
不过那个时候凯尔特人后卫线人才济济，10月21日的时候，凯特人裁掉了李
在短暂的失落之后，他没有因此而放弃自己的篮球生涯，反而更加坚定了自己的信念，回到缅因红爪队之后，他在发展联盟的比赛中打出了更加优异的表现
可是在12月下旬，他在一场比赛中再度遭遇了前交叉韧带撕裂，这无疑是毁灭性的打击，不过达米恩已经做好了一切准备
再次遭受打击的李坚信那是上天对他